Kemične sestavine listov Cistanche Ⅱ

3. Razprava

Fitokemijske raziskave za identifikacijo biološko aktivnih spojin v listih kakija so bile obsežno opravljene. Doslej so poročali o precejšnjem številu triterpenoidov in flavonoidov, vključno s kaempferolom in derivati ​​kvercetina.D. kaki[1]. V tej študiji smo pridobili 27 spojin, vključno s šestnajstimiflavonoidi, en ionon, dva kumarina, sedem triterpenoidov in en acetofenon. Od teh, spojina1 je bilo ugotovljeno, da je nov flavonoid in spojina2 je bil najprej izoliran odD. kaki. Poleg tega kempferol-3-O- -200 - feruloil glukozid (3) so poročali le kot hidroliziran produkt 3-O- -(2-O-feruloil)-glukozil-7,40 -di-O- -glukozil kemferol (3), izoliran izAllium tuberosum[35]. Spojina3 ni bil le prvič pridobljen neposredno iz naravnega vira, ampak o njem tudi niso poročaliD. kakiprej. Poleg tega kempferol-3-O- -200 -galoil galaktozid (11) so že poročali v številnih virih, vključno zD. kaki, ampak samo1Zaradi pomanjkanja podrobnih raziskav so poročali o H NMR in MS. Zato je13Tukaj so bili prvič objavljeni podatki C NMR.

Do sedaj je bilo malo študij, ki so dokazale antioksidativne sposobnosti izvlečkov ali frakcij listov kakija [37,38]. Večina študij je uporabila metode hitrega testiranja, kot sta testa DPPH ali ABTS. Zlasti v prejšnjem dokumentu, 200µg/ml frakcije, bogate s flavonoidi, je pokazalo 68,73-odstotno inhibicijo radikala DPPH. Poleg tega rezultata pa je ta frakcija pokazala tudi superoksidni anionodstranjevanje radikalov, lovljenje hidroksilnih radikalov in kelatiranje kovin [38]. Čeprav teh testov nismo ovrednotili, je bila izvedena izolacija, vodena z biološkimi testi, ker sta etanolni ekstrakt in frakcija etil acetata v tej študiji pokazala primerljivo aktivnost odstranjevanja radikalov DPPH. Poleg tega je bilo kljub prejšnjim rezultatom izvedenih le nekaj študij za identifikacijo biološko aktivnih spojin. Nekaj ​​sekoiridoidov in lignanov je pokazalo radikalno čistilno aktivnost [39]. V primeru flavonoidov je bilo več poročil, da imajo kvercetin, kaempferol in njuni glikozidi antioksidativne lastnosti.40]. Poročali so o antioksidativnih lastnostih dodeljenega glikozida kaempferol in glikozida kvercetina, pridobljenega iz drugih virov [41]. Zaenkrat še ni bilo poročil, da bi vsaka od teh spojinpridobljena iz kakijevih listov deluje antioksidativno, le da je mešanica teh spojin pokazala antioksidativni učinek [21]. 

Poleg tega je bilo doslej za kvantitativno analizo teh spojin opravljeno sočasno določanje le nekaj triterpenoidov ali flavonoidov [42,43]. Vendar pa pričujoča študija predlaga metodo za sočasno določanje večine sestavin v listih kakija.

Kliknite tukaj, če želite izvedeti več o tem, kako Cistanche proti staranju

4.1. Rastlinski material

ListiDiospyros kakiThunb. (Ebenaceae) so bile kupljene pri domačem Korejcuzeliščna tržnica v Yeongcheonu marca 2018. Listi so bili nabrani na območju kotline, obdani z gorami na nadmorski višini 800–1200 m v Gyeongsangbuk-doju avgusta 2017. Povprečna letna količina padavin na tem območju je bila 1050 mm,od tega jih je polovica padla med junijem in avgustom. Povprečna letna temperatura je bila okoli12.5 ◦C, povprečna relativna vlažnost pa 69 odstotkov. Temperatura v času žetve je bilapribližno 37–40◦C. Dobljene liste smo sušili pri približno 45◦C v rastlinisušilnik. Vzorec vavčerja (DIKA1-2018) je bil deponiran v Laboratoriju za naravoslovjeProduct Medicine, Visoka šola za farmacijo, Univerza Kyung Hee, Republika Koreja.

4.2. Splošni eksperimentalni postopki

silikagel (ODS-A 12 nm S-150µm, YMC, Tokio, Japonska). Flash kromatografija je bila peroblikovan z uporabo CombiFlash (Teledyne Isco, Lincoln, NE, ZDA) z vnaprej pakiranimi kartušami,RediSep-silicijev dioksid (12 g, 24 g in 40 g) in RediSep-C18 (13 g, 26 g, 43 g in 130 g). Pripravativno HPLC smo izvedli z Gilsonovim čistilnim sistemom (Gilson, Middleton, WI,ZDA) s stolpcem YMC Pack ODS-A (250× 20.0 mm, 5,0µm, YMC, Tokio, Japonska), kroglaKolona ODS-M80 (250× 20.0 mm, 4,0µm, YMC, Tokio, Japonska) in Luna C18(2)stolpec (250× 21,2 mm, 10.0µm, Phenomenex, Torrance, CA, ZDA). HPLC analiza je bilaizvedeno na sistemu HPLC Youngin YL9100, ki vključuje sipanje svetlobe zaradi izhlapevanjadetektor (Youngin, Anyang, Koreja) s stolpcem Luna C18(2) (150× 4,6 mm, 5.0µm, Phenomenex, Torrance, CA, ZDA). Spletno presejanje HPLC-ABTS je bilo izvedeno dnesistem Agilent 1200 HPLC s kolono YMC Pack ODS-A (150× 4,6 mm, 5.0µm). Vsa topila, uporabljena za kromatografsko ločevanje, so bila destilirana.

4.3. Ekstrakcija in izolacija

Posušen rastlinski material (15.0 kg) smo ekstrahirali z 216 L etanola (EtOH) vvodna kopel pri 60◦C 4 ure in topilo uparimo, da dobimo ekstrakt EtOH (1,2 kg,donos 8 odstotkov). Ekstrakt smo suspendirali v H2O (2,1 L) in porazdelimo z etil acetatom(EtOAc, 4,9 L× 3), da dobimo EtOAc- (321,9 g, dobitek 2,15 odstotka) in H2O-topne plasti (748.0 g,donos 4,99 odstotka ). V EtOAc topni sloj (321,9 g) smo izpostavili silikagelu.stolpec (φ 10.5 × 35.0 cm) sn- mešanice eksan:EtOAc:metanol (MeOH) (od 8:1,8:0.2na {{0}}:0:1v/v/v), da dobimo devet frakcij (E1~E9).

Frakcijo E5 (14,2 g) smo kromatografirali na koloni Diaion HP-20 (φ 5.0 × 29.0 cm) z acetonom: H2O gradient (7:3 do 1:0), da dobimo sedem frakcij (E5-1~E5-7). Ulomek E5-1 je bilizpostavimo koloni silikagela sn-heksan:EtOAc:MeOH=7:2,7:0.3 do 0:0:1, da dobimo 4 frakcije(E{{0}}~E5-1-4). E5-1-1 (13,2 mg) in E5-1-2 (7,0 mg) smo združili in očistili s preparativno(prep)-HPLC z uporabo kolone YMC Pack ODS-A (H2O: MeOH=27:23,7 ml/min) pridobitispojine19 (8,3 mg, tR 26.0 min) in20 (2,5 mg, tR 24.0 min).

Frakcijo E8 (75,19 g) smo frakcionirali na v acetonu topno (AS) in v acetonu netopno(AIS) frakcije. Frakcijo AS (44,07 g) smo kromatografirali na koloni Diaion HP-20(φ 6.5 × 12,5 cm) z acetonom: H2O zmesi (3:7 do 1:0), da dobimo 12 frakcij (AS1~AS12).Frakcijo AS2 (2,5 g) smo ločili s kolono Sephadex LH-20 (φ 4.7 × 51.0 cm) sMeOH, da dobimo devet frakcij (AS2-1~AS2-9). Frakcijo AS2-2 (196,3 mg) smo ločili zbliskovno kromatografijo (FC) z uporabo vložka RediSep-C18 (26 g, acetonitril: H2O, 0:1 do7:1), da dobimo spojino17 (28,6 mg). Frakcijo AS3 (3,1 g) smo ločili na 11 frakcijz uporabo stolpca Sephadex LH-20 (φ 4.7 × 51.0 cm) z MeOH (AS3-1~AS3-11).

UlomekAS{{0}} (0,7 g) smo ločili s FC z RediSep-C18 (130 g, MeOH:H2O, 1:9 do 3:2) datispojine4 (51,8 mg),5 (21,7 mg, tR 42,5 min) in6 (20,2 mg, tR 47.0 min). Frakcijo AS4 (8,8 g) smo izpostavili koloni s silikagelom (φ 5.2 × 21.0 cm) z MC:MeOH:H2O mešanice (od 8:1,8:0.2 do 7:2.7:0.3) za izolacijo spojin7 (5.0 mg),8 (5,1 mg),9 (20.0 mg), 10 (306.6 mg), in12 (20,1 mg). Frakcijo AS5 smo izpostavili koloni s silikagelom (φ 5.2 × 24,5 cm)s CH2Cl2:MeOH:H2O zmesi (8:1,8:0.2 do 7:2.7:0.3), da ustvarimo šest frakcij (AS5-1~AS5-6), da dobimo spojine11 (30 mg) in13 (7,4 mg). Ločili smo frakcijo AS10na sedem frakcij z uporabo stolpca Sephadex LH-20 (φ 3.5 × 50,5 cm) z MeOH (AS10-1~AS10-7). Frakcija AS10-4 je bila ločena s FC z RediSep-C18 (43 g, MeOH:H2O,

0:1 do 3:2) kartuša za čiščenje spojin1 (5,3 mg),2 (21,4 mg),14 (15,9 mg), in15 (40.4 mg). Frakcijo AS12 smo ločili na pet frakcij z uporabo kolone Sephadex LH-20 (φ 3.5 × 50,5 cm) z MeOH (AS12-1~AS12-5). Spojina16 (20,1 mg) smo dobili zrekristalizacija z MeOH iz frakcije AS12-5.

Frakcijo Als (31,1 g) smo kromatografirali na koloni s silikagelom z mešanicami heksana EtOAc: MeOH (8:1,8:0.2 do 0:0:1) kot mobilno fazo do dobimo 20 frakcije (AIS1-AIS2{{20}}) Frakcijo AlS5 izpostavimo koloni silikagela z mešanicami n-heksana:EtOAc:MeOH (8:1,8: {{30}}.2 do 0:0:1), da dobimo spojino 23 (224,7 g). Frakcijo AIS6 smo ločili s FC z vložkom RediSep-C18 (43 g, MeOH:HO, 0:1 do 9:1), da smo dobili spojino 25 (25,6 mg). Frakcijo AIS7 smo izpostavili koloni silikagela z n. -heksan:EtOAc:MeOH zmesi (8:1,8:0.2 do {{60}}:0:1), da dobimo spojine 24 (10 0.0 mg) in 27 (214,1 mg). Frakcijo AIS10 izpostavimo koloni silikagela z mešanicami n-heksana:EtOAc:MeOH (7:2,7:0,3 do 0:0:1), da izoliramo spojini 18 (5,0 mg) in 23 (16,7 mg). Frakcijo AIS11 smo ločili na 11 podfrakcij (AIS11-1-AIS11-11) s FC z vložkom RediSep-C18 (130 g, MeOH:HO, 1:1 do 4:1). Spojino 22 (37,8 mg) smo dobili iz frakcije AS11-4 s preparativno HPLC s kroglično kolono. Frakcijo AIS12 izpostavimo koloni silikagela (o 5,2 x 28,0 cm) z mešanicami HCl:acetona (od 4:1 do 3:2), da dobimo spojino 21 (188,0 mg). Končno smo frakcijo AIS16 ločili z uporabo kolone Lichroprep RP-18 (1,99 g, MeOH:H2O, 3:2 do 13:7), da smo dobili spojino 3 (2,3 mg).

4.3.1. kempferol-3-O- -D-200 -kumaroilgalaktozid (1

) Rumenkast prah; tal. 244,5◦C; [ ] 22 D -59.1◦ (c 0.1, MeOH); UV (MeOH)λmaks(dnevnikε) 207 nm (3,98), 315 nm (3,92); IR (ATR)νmaks3458, 2922, 1650, 1588, 1364, 1260, 1175, 1076, 834 cm−1 ; 1Roka13Podatki C NMR, glej tabelo1; HRMS (pozitiven način)m/z 595.1447 [M plus H]plus(izračunano za C30H27O13, 595.1452). 

4.3.2. kempferol-3-O- -D-200 -feruloilglukozid (3) 

rumenkast prah; tal. 225,2◦C; [ ] 22 D -119.6◦ (c 0.1, MeOH); UV (MeOH)λmaks(dnevnikε) 210 nm (4,17), 327 nm (3,94); IR (ATR)νmaks3369, 1652, 1599, 1512, 1360, 1264, 1177, 1076, 841 cm−1 ; 1Roka13Podatki C NMR, glej tabelo1; HRMS (negativni način)m/z 623.1375 [M − H]− (izračunano za C31H27O14, 623.1401).

4.3.3. kemferol-3-0--D-2-galoilgalaktozid (11)

Rumeni prah; HNMR (500 MHZ, DMSO-) 6H NMR 806 (2H, d,J= 9.0 Hz, H{ {8}}H-6'), 7.02 (2H, S, H-3, H-'), 6,87 (2H, d, I=9 .5 H, H-, H -5, 6,39 (1H, S, H -8), 6,16 (1H s, H -6), 5,78 (1H, d, {{33) }},0 Hz, H-1 odstotkov), 5,27 (1H, t, =9,5 Hz H-2" 13C NMR (125 MHzDMSO-6) {{45 }}.1 (C-4), 165,4 (C-7), 165,4 (C-1), 161,2 (C-5), 160,1 (C{{59} }, 156,3 (C-2),156,3(C-9), 145,5 (C-4"), 145,5 (C-6", 138,4 (C{{74} }/), 132,5 (C-3), 131,0 (C-2'), 131,0 (C-6), 120,7 (C1), 119,8 (C-2') , 115,2 (C-3'), 115,2 (C-5, 108,9 (C-3), 108,9 (C-7), 103,8 (C-10) , 98,8 (C-6) 98,8 (C-1 odstotkov), 93,7 (C-8), 76,0 (C-5), 72,7 (C-3) , 71,1 (C-2 odstotkov), 68,2 (C-4"), 60,1 (C-6").

4.4. Kvantitativna analiza devetih spojin v lečah kakija

Analiza HPLC je bila izvedena na HPLC sistemu Waters, ki je obsegal 1525 črpalk in 2996 fotodiodnih detektorjev (Waters, Milford, MA, ZDA). UV valovna dolžina je bila nastavljena na 260 nm. Uporabljena je bila kolona PhenomenexLuna C18(2) (150 x 4,6 mm, 5.0 um, Phenomenex, Torrance, ZDA) in volumen injekcije je bil 10 uL. Temperatura kolone je bila nastavljena na 25 stopinj. Mobilna faza je bila sestavljena iz 0,02-odstotne trifluoroocetne kisline (TFA, Sigma-AldrichSt. Louis, MO, ZDA) v vodi (A) in acetonitrila (B) s pretokom 0,7 ml/min. Pogoji gradienta so bili naslednji: 0-30 min, 15-20 odstotkov B; 30-45 min, 20-35 odstotkov B: 45-70 min35-100 odstotkov ; 70-80 min, 100 odstotkov. Ekstrakt EtOH (10 mg) smo raztopili v raztopini internega standarda 10 ug/mL (1 ml). Za zagotovitev ustreznosti razvite metode in kvalitativnih rezultatov je bila izvedena enostavna validacija metode. Za izdelavo vsake umeritvene krivulje smo analizirali pet različnih raztopin vsake spojine. Natančnost in točnost znotraj in med dnevi sta bili potrjeni s tremi ponovitvami v enem dnevu in treh zaporednih dneh. Vsi vzorci so bili filtrirani skozi 0,2 um membranske filtre.

4.5. DPPH in spletna analiza HPLC-ABTS

Sposobnost vzorcev za odstranjevanje radikalov DPPH je bila ocenjena na podlagi prejšnjega dokumenta. Na kratko, DPPH ({{0}}.1 mM) v metanolu (100 uL) smo mešali z različnimi koncentracijami vzorcev (100 uL) 1 uro v temi. Absorpcija je bila zabeležena pri 517 nm. Spletna analiza HPLC-ABTS je bila izvedena na podlagi prejšnjega poročila s spremembami. Mešano raztopino, ki je vsebovala ABTS (0,08 mM) s kalijevim persulfatom (0,12 mM), smo spremenili v ABTS reagent. Reagent smo 12 ur hranili pri 4 °C, da smo stabilizirali radikale. Vse vzorce smo analizirali s sistemom Agilent HPLC. Pogoji gradienta so bili enaki tistim, uporabljenim za kvantitativno analizo. Eluat je bil poslan na a-funkcijo in je reagiral z reagentom ABTS v reakcijski tuljavi pri 40 stopinjah. Kromatogram smo vizualizirali pri 254 nm (pozitivni vrh) in tudi pri 734 nm (negativni vrh), da bi zabeležili zmanjšanje radikalov aBIS

5. Sklepi. Za zaključek ta študija predstavlja fitokemično raziskavo, ki temelji na izolaciji, vodeni z biološkimi testi. Kot rezultat, nov flavonoid, kaempferol-3-0-BD-2"-kumaroilgalaktozid(1), in nova naravna spojina, kaempferol-3-0--D-2"-feruloilglukozid (2 ), so bili izolirani skupaj s 25 prej znanimi spojinami, vključno s štirinajstimi flavonoidi, enim iononom, dvema kumarinoma, sedmimi triterpenoidi in enim acetofenonom. Za vse spojine so ocenili antioksidativne učinke in od teh je bilo ugotovljeno, da devet flavonoidov deluje. Opravljena je bila sočasna kvantitativna analiza, ki je potrdila, da imajo listi kakija zaradi teh spojin antioksidativne učinke.

Dodatni materiali:Naslednje so na voljo na spletni stranihttps://www.mdpi.com/article/10 .3390/plants10102032/s1, Slike S1–S9: 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC in ROESY NMR, UV, IR in HRMS spektri spojine 1, Slike S10–S18: 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC, ROESY NMR , UV, IR in HRMS spektri spojine 3, slike S19–S20: 1H in 13C NMR spektra spojine 11, tabela S1: kvantitativna analiza ostalih 18 spojin.

Avtorski prispevki:JK in J.-EP sta enako prispevala k tej študiji; konceptualizacija, H.-CK in D.-SJ; metodologija in validacija, JK, J.-EP, J.-SL, J.-HL in HH; programska oprema,JK in J.-SL; validacija, JK in HH; formalna analiza, JK in J.-EP; preiskava, JK, J.-EP,J.-SL, J.-HL, HH, S.-HJ, H.-CK in D.-SJ; viri, H.-CK in D.-SJ; urejanje podatkov, JK, J.-EP in J.-SL; pisanje – priprava izvirnega osnutka, JK, J.-EP in J.-SL; pisanje—recenzija in redakcija, H.-CK in D.-SJ; vizualizacija, JK in J.-SL; nadzor, H.-CK in D.-SJ; projektadministracija, H.-CK in D.-SJ; pridobitev sredstev, S.-HJ, H.-CK in D.-SJ Vsi avtorji soprebral in se strinjal z objavljeno različico rokopisa.

Konflikti interesov:Avtorji izjavljajo, da ni navzkrižja interesov.

Reference

1. Xie, C.; Xie, Z.; Xu, X.; Yang, D. Kaki (Diospyros kakiL.) listi: pregled tradicionalne uporabe, fitokemije in farmakoloških lastnosti.J. Ethnopharmacol.2015, 163, 229–240. [CrossRef]

2. Bei, W.; Zang, L.; Guo, J.; Peng, W.; Xu, A.; Dobro, DA; Hu, Y.; Wu, W.; Hu, D.; Zhu, X. Nevroprotektivni učinki standardiziranega flavonoidnega ekstrakta izDiospyros kakilisti.J. Ethnopharmacol.2009, 126, 134–142. [CrossRef] [PubMed]

3. Sakanaka, S.; Tachibana, Y.; Okada, Y. Priprava in antioksidativne lastnosti izvlečkov japonskega čaja iz listov kakija (kakinoha-cha).Food Chem.2005, 89, 569–575. [CrossRef] 4. Sa, YS; Kim, S.-J.; Choi, H.-S. Antikoagulantna frakcija iz listovDiospyros kakiL. ima antitrombotično aktivnost.Arh. Pharmacal Res.2005, 28, 667–67

4. [CrossRef] [PubMed] 

5. Zhang, K.; Zhang, Y.; Zhang, M.; Gu, L.; Liu, Z.; Jia, J.; Chen, X. Učinki fosfolipidnih kompleksov skupnih flavonoidov iz kakija (Diospyros kakiL.) pusti na eksperimentalnih podganah z aterosklerozo.J. Ethnopharmacol.2016, 191, 245–253. [CrossRef] 

6. Kotani, M.; Matsumoto, M.; Fujita, A.; Higa, S.; Wang, W.; Suemura, M.; Kišimoto, T.; Tanaka, T. Ekstrakt listov persimona in astragalin zavirata razvoj dermatitisa in zvišanja IgE pri miših NC/Nga.J. Alergijska klinika. Immunol.2000, 106, 159–166. [CrossRef] 7. Thuong, PT; Lee, CH; Dao, TT; Nguyen, PH; Kim, WG; Lee, SJ; Oh, WK Triterpenoidi iz listovDiospyros kaki(kaki) in njihove zaviralne učinke na proteinsko tirozin fosfatazo 1B.J. Nat. Prod.2008, 71, 1775–1778. [CrossRef] 8. Matsuo, T.; Ito, S. Kemična struktura kakijevega tanina iz nezrelega ploda kakija (Diospyros kakiL.). Agric. Biol. Chem.1978, 42, 1637–1643. [CrossRef] 9. Bawazeer, S.; Rauf, A. In vivo protivnetne, analgetične in sedativne študije ekstrakta in naftokinona, izoliranega izDiospyros kaki(kaki).ACS Omega2021, 6, 9852–9856. [CrossRef] 10. Jošimura, M.; Mochizuki, A.; Amakura, Y. Identifikacija fenolnih sestavin in inhibitorna aktivnost persimmon calyx in shiteito proti proliferaciji tumorskih celic.Chem. Pharm. Bik.2021, 69, 32–39. [CrossRef] 11. Wang, L.; Xu, ML; Rasmussen, SK; Wang, M.-H. Vomifoliol 9-O- -arabinofuranozil (1→ 6)- -D-glukopiranozid iz listovDiospyros Kakistimulira privzem glukoze v celicah HepG2 in 3T3-L1.Ogljikovi hidrati. Res.2011, 346, 1212–1216. [CrossRef] [PubMed] 12. Hitaka, Y.; Nakano, A.; Tsukigawa, K.; Manabe, H.; Nakamura, H.; Nakano, D.; Kinjo, J.; Nohara, T.; Maeda, H. Karakterizacija estrov karotenoidnih maščobnih kislin iz olupkov kakijaDiospyros kaki. Chem. Pharm. Bik.2013, 61, 666–669. [CrossRef] 13. Simpson, DS; Oliver, PL Generacija ROS v mikrogliji: razumevanje oksidativnega stresa in vnetja pri nevrodegenerativnih boleznih.Antioksidanti2020, 9, 743. [CrossRef] [PubMed] 14. Liu, Z.; Ren, Z.; Zhang, J.; Chuang, C.-C.; Kandaswamy, E.; Zhou, T.; Zuo, L. Vloga ROS in prehranskih antioksidantov pri človeških boleznih.Spredaj. Physiol.2018, 9, 477. [CrossRef] [PubMed] 15. Kwon, J.; Hwang, H.; Selvaraj, B.; Lee, JH; Park, W.; Ryu, SM; Lee, D.; Park, J.-S.; Kim, HS; Lee, JW Fenolne sestavine, izolirane izSenna torakalčki in njihovi nevroprotektivni učinki proti oksidativnemu stresu, ki ga povzroči glutamat, v celicah HT22 in R28.Bioorganic Chem.2021, 114, 105112. [CrossRef] [PubMed] 16. Romussi, G.; Bignardi, G.; Pizza, C.; De Tommasi, N. Sestavine cupuliferae, XIII: Nove in revidirane strukture aciliranih flavonoidov izQuercus SuberL. Arh. Der Pharm.1991, 324, 519–524. [CrossRef] 17. Li, H.-Z.; Song, H.-J.; Li, H.-M.; Pan, Y.-Y.; Li, R.-T. Karakterizacija fenolnih spojin izRododendron alutaceum. Arh. Pharmacal Res.2012, 35, 1887–1893. [CrossRef] [PubMed] 18. Jung, M.; Choi, J.; Chae, H.-S.; Cho, JY; Kim, Y.-D.; Htwe, KM; Lee, W.-S.; Chin, Y.-W.; Kim, J.; Yoon, KD Flavonoidi izSymplocos racemosa. Molekule2015, 20, 358–365. [CrossRef] 19. Xu, J.; Wang, X.; Yue, J.; Sonce, Y.; Zhang, X.; Zhao, Y. Polifenoli iz listov želoda (Quercus liaotungensis) ščitijo beta celice trebušne slinavke in njihovo zaviralno aktivnost pred -glukozidaza in protein tirozin fosfataza 1B.Molekule2018, 23, 2167. [CrossRef]